Sheppard, ilk evliliğini 1966'da Margaret ile yapmıştı, üç çocukları olmuş, iki yıl içinde boşanmışlardı.
Bir yıl süren ikinci evliliğini 1973'te Jeanette ile yaptı, üçüncü evliliğini 1976'da Lesley ile yaptı. İki oğulları oldu. Beş yıl sonra ayrıldılar.
1982'de Kathy ile evlendi. Bir kızları oldu. 1986'da Sue ile evlendi ve iki oğulları oldu. 11 yıl sonra ayrıldılar. 1999'da Singapurlu Usha ile evledi. 2004'te Weng ile evlendi. En uzun evliliği bu oldu; 11 yıl sürdü.
Ron, Parkinson Hastalığı, Lewy Vücut Demansı, KOAH ve Araknoidit dahil olmak üzere birtakım sağlık sorunlarından muzdarip. Bu nedenle tekerlekli sandalye kullanıyor ve günde üç kez bakıcılar tarafından kontrol ediliyor.
Ron, şimdi eski eşlerinden hiçbiriyle iletişim halinde değil. Ancak oğullarına yakın olmak için Wight Adası'na taşınmaya hevesli. Ron son olarak "Oraya gitmeyi ve hayatımın yeni bir bölümünü başlatmayı dört gözle bekliyorum" dedi.
